Synthesis and Structural Characterisation of (E)-N-(3,4,5-Trimethoxybenzylidene)aniline
मूल शिफ बेस (E)-N-(3,4,5-ट्राइमेथॉक्सीबेंजिलिडीन)एनिलीन को माइक्रोवेव संघनन के माध्यम से संश्लेषित किया गया था और स्पेक्ट्रोस्कोपी एवं सिंगल-क्रिस्टल एक्स-रे विवर्तन द्वारा संरचनात्मक रूप से अभिलक्षित किया गया था, जो एक सेंट्रोसिमेट्रिक P21/n क्रिस्टल संरचना को प्रकट करता है जो इसके गैर-सेंट्रोसिमेट्रिक हैलोजेनेटेड एनालॉग्स से भिन्न है और ट्यूबुलिन-पॉलीमराइजेशन-इनहिबिटर-संबंधित यौगिकों के लिए एक महत्वपूर्ण हैलोजन-मुक्त संदर्भ प्रदान करता है।
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रसायन विज्ञान अक्सर दो अलग-अलग टुकड़ों को जोड़कर कुछ नया बनाने के सरल कार्य से शुरू होता है। कार्बनिक अणुओं की दुनिया में, दो सुगंधित वलयों (aromatic rings) के बीच एक सेतु बनाने का सबसे आम तरीका 'इमीन' नामक एक विशिष्ट प्रकार का संबंध है। यह बंध, जब एक एल्डिहाइड एक अमीन से मिलता है, तो 'शिफ बेस' (Schief base) के रूप में जानी जाने वाली संरचना बनाता है। ये अणु केवल प्रयोगशाला की जिज्ञासा मात्र नहीं हैं; वे चिकित्सा में महत्वपूर्ण उपकरण हैं। इनमें से कई मानव कोशिकाओं के भीतर विशिष्ट तालों में फिट होने वाली चाबियों के रूप में कार्य करते हैं, विशेष रूप से उन कोशिकाओं में जो कोशिका विभाजन से जुड़ी होती हैं। परमाणुओं की एक विशिष्ट व्यवस्था, जिसमें तीन ऑक्सीजन-आधारित समूहों से जुड़ा कार्बन का एक वलय शामिल है, कैंसर कोशिकाओं को बढ़ने से रोकने के लिए डिज़ाइन की गई दवाओं में एक शक्तिशाली घटक साबित हुई है। वैज्ञानिकों ने लंबे समय से इस बात का अध्ययन किया है कि जब विभिन्न परमाणुओं को अंदर या बाहर बदला जाता है, तो इन अणुओं का आकार कैसे बदलता है, क्योंकि दो वलयों के बीच के कोण में एक मामूली बदलाव भी यह निर्धारित कर सकता है कि कोई दवा काम करेगी या विफल हो जाएगी।
यूनिवर्सिटी कॉलेज डबलिन के शोधकर्ताओं की एक टीम ने अब इस पहेली के एक लापता हिस्से को पूरा कर दिया है। उन्होंने इन दवा जैसे अणुओं के एक प्रसिद्ध परिवार के सबसे सरल संस्करण पर ध्यान केंद्रित किया, जहाँ दो वलय मुख्य श्रृंखला से जुड़े बिना जुड़े हुए हैं। जबकि वैज्ञानिकों ने पहले ही फ्लोरीन, क्लोरीन या ब्रोमीन जैसे हैलोजन परमाणुओं वाले समान अणुओं के आकारों का मानचित्रण कर लिया था, मूल, बिना किसी संशोधन वाले संस्करण को कभी भी क्रिस्टल संरचना में नहीं पकड़ा गया था। इसे हल करने के लिए, शोधकर्ताओं ने 'माइक्रोवेव-असिस्टेड सिंथेसिस' नामक एक आधुनिक तकनीक का उपयोग किया। मिश्रण को घंटों तक चूल्हे पर धीरे-धीरे गर्म करने के बजाय, उन्होंने सामग्रियों को एक विशेष पात्र में रखा और उन्हें केवल तीस मिनट के लिए तीव्र माइक्रोवेव ऊर्जा के अधीन किया। इस तीव्र ऊष्मीकरण ने अणुओं को कुशलतापूर्वक एक साथ जोड़ा, जिससे एक शुद्ध सफेद ठोस प्राप्त हुआ जिसे विस्तृत विश्लेषण के लिए स्पष्ट, चपटे क्रिस्टल में उगाया जा सकता था।
जब टीम ने एक्स-रे विवर्तन (X-ray diffraction) का उपयोग करके इन क्रिस्टलों की जांच की, तो उन्होंने पाया कि अणु का एक बहुत ही विशिष्ट और कुछ हद तक आश्चर्यजनक आकार था। दोनों बड़े वलय तंत्र एक-दूसरे के विरुद्ध सपाट नहीं थे जैसा कि अपेक्षित था। इसके बजाय, वे लगभग साठ-तीन डिग्री के कोण पर मुड़े हुए थे। यह एक महत्वपूर्ण घुमाव है, विशेष रूप से उसी अणु के हैलोजन-युक्त 'कजिन्स' की तुलना में, जो बहुत अधिक सपाट रहने की प्रवृत्ति रखते हैं, जिनका कोण अड़तीस से अड़तालीस डिग्री के बीच होता है। शोधकर्ताओं ने पाया कि अणु ने एक ऐसी संरचना अपनाई जहाँ दो वलय जोड़ने वाले बंध के विपरीत दिशाओं में स्थित थे, जिसे 'E-कॉन्फ़िगरेशन' कहा जाता है। घुमाव ठीक उसी जोड़ (hinge) पर होता है जहाँ वलय मिलते हैं, जिससे शेष संरचना अपेक्षाकृत स्थिर रहती है। यह खोज महत्वपूर्ण है क्योंकि यह एक आधारभूत संदर्भ बिंदु प्रदान करती है। यह जानकर कि बिना संशोधित अणु ठोस क्रिस्टल में कैसे स्थित होता है, वैज्ञानिक अब बेहतर ढंग से समझ सकते हैं कि विभिन्न परमाणुओं को जोड़ने से आकार और संभावित रूप से दवा के व्यवहार में कैसे परिवर्तन आता है।
अध्ययन ने यह भी प्रकट किया कि ये अणु ठोस अवस्था में एक साथ कैसे पैक होते हैं। कुछ क्रिस्टल के विपरीत जो उन्हें स्थान में बनाए रखने के लिए मजबूत, चिपचिपे बलों पर निर्भर करते हैं, ये अणु बहुत कमजोर, सूक्ष्म अंतःक्रियाओं द्वारा एक साथ जुड़े हुए हैं। शोधकर्ताओं ने देखा कि अणु विषम श्रृंखलाओं (offset chains) में व्यवस्थित होते हैं, जो प्लेटों के ढेर की तरह एक के ऊपर एक सीधे लगने के बजाय एक-दूसरे के बगल से फिसलते हैं। यहाँ उन्हें एक कठोर ग्रिड में लॉक करने के लिए कोई मजबूत हाइड्रोजन बंध नहीं हैं; इसके बजाय, वे हाइड्रोजन परमाणुओं और ऑक्सीजन या नाइट्रोजन परमाणनों के बीच सौम्य संपर्कों के नेटवर्क द्वारा जुड़े हुए हैं। यह ढीली, मुड़ी हुई व्यवस्था बताती है कि अणु अपने ठोस रूप में काफी लचीला है। टीम ने वैश्विक डेटाबेस में पाए गए अन्य समान संरचनाओं के साथ अपने निष्कर्षों की तुलना की, और नोट किया कि वलयों के बीच का कोण विशिष्ट परमाणुओं के जुड़ने के आधार पर बहुत अधिक भिन्न हो सकता है। कुछ मामलों में, वलय लगभग सपाट होते हैं, जबकि अन्य में, वे तेजी से मुड़ जाते हैं। नया डेटा पुष्टि करता है कि घुमाव की मात्रा किसी एकल इलेक्ट्रॉनिक नियम द्वारा निर्धारित नहीं होती है, बल्कि यह परमाणुओं के आकार और क्रिस्टल में अणुओं के फिट होने के बीच एक जटिल संतुलन का परिणाम है।
यह कार्य अणुओं के एक ऐसे परिवार के लिए एक संरचनात्मक श्रृंखला को पूरा करता है जो औषधीय रसायन विज्ञान के लिए बहुत दिलचस्प है। बिना किसी हैलोजन परमाणुओं के मूल अणु की एक स्पष्ट तस्वीर प्रदान करके, शोधकर्ताओं ने एक संदर्भ बिंदु बनाया है जिसके विरुद्ध भविष्य के सभी विविधताओं को मापा जा सकता है। अध्ययन पुष्टि करता है कि प्रतिस्थापी (substituent) की अनुपस्थिति में अधिक मुड़ा हुआ आकार होता है जब हैलोजन मौजूद होते हैं, जो कि संभवतः एक मौलिक बंधन परिवर्तन के बजाय इस बात से प्रेरित है कि अणु क्रिस्टल में कैसे पैक होते हैं। इन यौगिकों को तेजी से और सफाई से बनाने के लिए माइक्रोवेव हीटिंग का सफल उपयोग इन सामग्रियों को बनाने के एक अधिक कुशल तरीके को भी उजागर करता है, जो पारंपरिक तरीकों की तुलना में समय और ऊर्जा बचाता है। अंततः, यह शोध पत्र एक ऐसे अणु का सटीक चित्रण प्रस्तुत करता है जो संभावित कैंसर उपचारों की एक पूरी श्रेणी के लिए आधार के रूप में कार्य करता है, इसके प्राकृतिक आकार को स्पष्ट करता है और अधिक प्रभावी दवा डिजाइन के लिए मार्ग प्रशस्त करता है।
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