Comprehensive characterization of cholesterol oxidation products formed during thermal processing through targeted quantification and untargeted annotation
本研究建立了一个可重复的胆固醇热氧化模型，并采用结合了靶向与非靶向的 LC-MS/MS 工作流，对由此产生的复杂混合物进行了全面表征，揭示了加热产生了一系列多样化的甾醇衍生化合物，其种类远超标准分析中通常监测的有限集合。
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胆固醇是人类饮食中一种熟悉的分子，它是一种存在于肉类、蛋类和奶制品中的蜡质物质，有助于构建细胞壁并作为激素的构建模块。然而，当含有这种脂质的食物在烹饪、长期储存或暴露于光照和空气中时，胆固醇会发生分解。这一被称为氧化（oxidation）的过程，将原始分子转化为各种被称为胆固醇氧化产物（cholesterol oxidation products）的新化合物。虽然原始胆固醇对生命至关重要，但这些新的衍生物在化学性质上有所不同，并已被证实与人体内的有害影响有关，例如炎症和血管损伤。随着现代饮食日益依赖经过剧烈加热的超加工食品，了解胆固醇在这些烹饪过程中究竟发生了什么，已成为食品安全和公共卫生领域的一个关键问题。
威斯康星大学麦迪逊分校的一个研究小组致力于绘制出纯胆固醇受热时所创造的化学图谱。他们希望超越科学家通常关注的有限的分解产物清单，去发现出现的全部新分子范围。为此，他们设计了一个受控实验：取纯胆固醇粉末，将其溶解在溶剂中，然后蒸发液体，在玻璃烧瓶内留下一个均匀的薄层。随后，他们将该薄层在145摄氏度下加热了20小时。选择这一特定设置是为了模拟工业食品加工中的条件，同时确保反应在整个样本中均匀发生。经过加热期后，材料变成了半固态的琥珀色物质，这表明发生了显著的化学转化。
研究人员首先通过寻找脂质氢过氧化物（lipid hydroperoxides）来测量原始脂肪已经降解了多少，这些是不稳定的中间化合物，在氧化过程的早期形成。他们发现，加热后的胆固醇中所含的这些中间体约为未加热对照组的3.5倍。这证实了热量成功驱动了氧化过程。接着，他们使用了一种名为质谱仪的高灵敏度仪器，来识别并计数六种在食品安全研究中经常监测的特定已知分解产物。这些产物包括7-酮胆固醇（7-ketocholesterol）以及各种环氧化和羟基化胆固醇。结果显示，虽然未加热的胆固醇仅含有微量的这些产物，但加热后的样本则富含这些产物。在六种已知化合物中，7-酮胆固醇含量最高，约占总测量物质的8.5%，而原始胆固醇从几乎占据整个样本降至仅约三分之一。
然而，最显著的发现出现在研究人员不再仅仅寻找那六种已知化合物，而是扫描整个样本以寻找任何新的化学信号时。通过使用先进软件进行组织和比较检测到的数千个化学信号，他们发现加热后的胆固醇比预想的要复杂得多。虽然标准测试仅识别出了少量的产物，但这种非靶向扫描揭示了加热样本中存在921个独特的化学特征，而未加热的对照组中仅有32个。这种化学多样性的巨大增加表明，加热胆固醇会产生极其广泛的新物质混合物，其中大部分从未被编目或命名。
通过将这些新信号的化学指纹与现有数据库进行对比，研究团队得以确认几种额外的胆固醇衍生化合物的存在，例如7α-羟基-4-胆甾烯-3-酮（7α-hydroxy-4-cholesten-3-one）和胆甾-4,6-二烯-3-酮（cholest-4,6-dien-3-one），这些化合物通常不包括在标准的食品安全测试中。他们还将剩余的未知信号根据其结构相似性进行了分组。这些家族在加热样本中大量存在，但在未加热的样本中几乎完全不存在。这种模式强烈表明，热量产生了一系列广泛的相关分子，这些分子具有共同的起源，即使它们的精确结构仍有待界定。研究还识别了一些在加热过程中出现的非胆固醇污染物，研究人员仔细地将它们与实际的氧化产物区分开来，以确保结论的准确性。
这项工作证明，加热后胆固醇的化学现实比目前用于监测食品安全的短名单要丰富且复杂得多。虽然研究人员成功建立了一种可靠的方法来生成并分析这些复杂的混合物，并识别了若干新的候选物质，但他们指出，由于必要的参考标准在科学库中尚不存在，许多检测到的分子仍缺乏明确的鉴定。这一差距凸显了进一步研究以全面表征这些未知物质的必要性。通过提供一种可重复生成和分析这些复杂混合物的方法，本研究为未来调查这些多样化的氧化产物如何影响人类健康（特别是在高加工食品饮食背景下）提供了新的基础。
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