Fluorescent probe based on EDOT derivative EDOT-EN: Highly selective detection of biogenic amine Cadaverine and its application in food freshness monitoring

إن فساد الأطعمة عملية صامتة، غالباً ما تبدأ قبل وقت طويل من ظهور رائحة تصبح ملموسة للأنف البشري. فبينما تتحلل اللحوم والأسماك ومنتجات الألبź، تقوم الكائنات المجهرية بتحويل الأحماض الأمينية إلى جزيئات صغيرة قائمة على النيتروجين تُعرف باسم الأمينات الحيوية. ومن بين هذه الأمينات، يعمل مركب محدد يسمى "كادافيرين" (cadaverine) كعلامة تحذير موثوقة. فعندما تبدأ الأطعمة الغنية بالبروتين الطازجة في التحلل، ترتفع مستويات الكادافيرين، مما يشير إلى أن المنتج لم يعد آمناً للأكل. وبينما يمكن للمختبرات قياس هذه المواد الكيميائية باستخدام آلات ثقيلة ومعقدة، فإن مثل هذه الأدوات غير عملية للطباخ المنزلي أو بائع السوق. وقد تمثل التحدي للعلماء في ابتكار طريقة بسيطة وسريعة وحساسة بما يكفي لرصد علامات التحذير هذه قبل أن تصبح خطراً على الصحة.

لقد طور فريق من الباحثين في جامعة تشيلي للتكنولوجيا والمستشفى 960 التابع لجيش التحرير الشعبي في الصين أداة جديدة لتلبية هذه الحاجة. فقد ابتكروا مسباراً كيميائياً خاصاً، وهو جزيء صُمم ليعمل مثل مفتاح الضوء الذي يتغير لونه عندما يصادف الكادافيرين. بدأ الباحثون ببناء أربعة إصدارات مختلفة من هذا المسبار، تعتمد جميعها على بنية أساسية تسمى "EDOT"، المعروف بقدرته على توصيل الكهرباء وانبعاث الضوء. وقاموا بربط مجموعات كيميائية مختلفة بنهاية كل مسبار لمعرفة أي منها سيتفاعل بشكل أكثر فعالية. وبعد اختبارها في بيئات سائلة متنوعة، وجدوا أن نسخة محددة، أطلقوا عليها اسم "EDOT-EN1"، كانت متفوقة بمراحل على النسخ الأخرى. فهذا الجزيء يتوهج بضوء أحمر ساطع عندما يكون بمفرده، ولكن عندما يلتقي بالكادافيرين، يتحول الضوء إلى لون أزرق باهت، مما يوفر إشارة بصرية واضحة على وجود مادة الفساد.

يعتمد العلم وراء هذا التغيير على كيفية بناء الجزيء. فالمسبار مُصمم بجزء يدفع الإلكترونات وجزء يسحبها، مما يخلق تدفقاً للطاقة ينتج التوهج الأحمر. وعندما يدخل الكادافيرين إلى المشهد، فإنه يتصل كيميائياً بالمسبار، مما يؤدي إلى كسر عملية سحب الإلكترونات. هذا الاضطراب يوقف تدفق الطاقة في شكلها الأصلي ويجبر الجزيء على إطلاق ضوء عند مستوى طاقة مختلف وأعلى، وهو ما تراه أعيننا كلون أزرق. وقد أكد الباحثون هذه العملية من خلال مراقبة الجزيء تحت المجهر واستخدام عمليات المحاكاة الحاسوبية لرسم خريطة لكيفية تحرك الإلكترونات قبل وبعد التفاعل. ووجدوا أن التغيير لم يكن مجرد ومضة مؤقتة، بل كان تحولاً كيميائياً دائماً، مما يعني أن المسبار يمكنه تسجيل وجود علامة الفساد بشكل موثوق.

ولإثبات أن هذا المفهوم يعمل في العالم الحقيقي، حول الفريق المحلول الكيميائي إلى أدوات عملية. أولاً، قاموا بنقع قطع صغيرة من ورق الترشيح في محلول المسبار وتركها لتجف، مما صنع شرائط اختبار بسيطة. وعندما وضعوا قطرة من سائل يحتوي على الكادافيرين على هذه الشرائط، اختفى التوهج الأحمر وحل محله توهج أزرق باهت، بينما لم تسبب قطرات المواد الكيميائية الشائعة الأخرى أي تغيير. ثم أخذوا هذه الشرائط إلى المطبخ، ووضعوها على الروبيان والأسماك الطازجة. حيث تم الاحتفاظ بمجموعة من المأكولات البحرية في الثلاجة عند درجة حرارة باردة، بينما بقيت مجموعة أخرى في درجة حرارة الغرفة. وعلى مدار أربعة أيام، راقب الباحثون الشرائط تحت مصباح فوق بنفسجي خاص. فكانت الشرائط الموجودة على الطعام الذي في درجة حرارة الغرفة، والذي كان يتعفن، تتغير من اللون الأحمر إلى الأزرق مع ارتفاع مستويات الكادافيرين. أما الشرائط الموجودة على الطعام المبرد، والذي ظل طازجاً، فقد ظلت حمراء. وقد أثبت ذلك أن الشرائط يمكنها تتبع نضارة الطعام بصرياً بمرور الوقت دون الحاجة إلى أي معدات إلكترونية.

كما استكشف الباحثون تطبيقاً أكثر تقدماً عبر دمج المسبار في غشاء ليفي رقيق باستخدام عملية تسمى "الغزل الكهربائي". وقد خلق هذا عملية إنتاج شبكة خفيفة الوزن يمكنها اكتشاف الكادافيرين ليس فقط في السوائل، بل في الهواء أيضاً على شكل بخار. فعندما عرضوا هذا الغشاء لرائحة الكادافيرين المتصاعدة من محلول، تغير لون الغشاء تماماً كما فعلت شرائط الورق. وهذا يشير إلى أن هذه التكنولوجيا يمكن استخدامها في النهاية لمراقبة الهواء داخل الثلاجة أو حاوية الشحن، مما ينبه الناس إلى الفساد قبل فتح الطعام. وقد أظهرت الدراسة أن المسبار يمكنه اكتشاف الكادافيرين بتركيزات منخفضة جداً، تصل إلى أقل من ميكرومول واحد، ويمكنه القيام بذلك في غض غضون خمسين دقيقة تقريباً. ومن خلال تحويل تفاعل كيميائي معقد إلى تغيير بسيط في اللون، يقدم هذا العمل مساراً واعداً لمراقبة سلامة الأغذية، مما يسمح لأي شخص برؤية العلامات غير المرئية للفساد بأم عينه.