Fluorescent probe based on EDOT derivative EDOT-EN: Highly selective detection of biogenic amine Cadaverine and its application in food freshness monitoring

Il deterioramento degli alimenti è un processo silenzioso, che spesso inizia molto prima che un odore diventi evidente per il naso umano. Mentre carne, pesce e prodotti lattiero-caseari si decompongono, microrganismi microscopici convertono gli amminoacidi in piccole molecole azotate note come biogene amine. Tra queste, un composto specifico chiamato cadaverina funge da segnale di avvertimento affidabile. Quando gli alimenti ricchi di proteine iniziano a marcire, i livelli di cadaverina aumentano, segnalando che il prodotto non è più sicuro da mangiare. Sebbene i laboratori possano misurare queste sostanze chimiche con macchinari pesanti e complessi, tali strumenti sono impraticabili per un cuoco domestico o un venditore al mercato. La sfida per gli scienziati è stata quella di creare un metodo che fosse semplice, veloce e abbastanza sensibile da individuare questi segnali di avvertimento prima che diventino un rischio per la salute.

Un team di ricercatori della Qilu University of Technology e del 960° Ospedale dell'Esercito Popolare di Liberazione in Cina ha sviluppato un nuovo strumento per soddisfare questa esigenza. Hanno creato una speciale sonda chimica, una molecola progettata per agire come un interruttore che cambia colore quando incontra la cadaverina. I ricercatori hanno iniziato costruendo quattro diverse versioni di questa sonda, tutte basate su una struttura centrale chiamata EDOT, nota per la sua capacità di condurre elettricità ed emettere luce. Hanno attaccato diversi gruppi chimici all'estremità di ogni sonda per vedere quale reagisse in modo più efficace. Dopo averle testate in vari ambienti liquidi, hanno scoperto che una versione specifica, che hanno chiamato EDOT-EN1, era di gran lunga superiore alle altre. Questa molecola brilla di una luce rossa intensa quando è da sola, ma quando incontra la cadaverina, la luce vira verso un blu pallido, fornendo un chiaro segnale visivo della presenza della sostanza chimica di deterioramento.

La scienza alla base di questo cambiamento risiede nel modo in cui la molecola è costruita. La sonda è costruita con una parte che spinge gli elettroni e una parte che li attira, creando un flusso di energia che produce il bagliore rosso. Quando la cadaverina entra in scena, si attacca chimicamente alla sonda, interrompendo la trazione sugli elettroni. Questa interruzione ferma il flusso di energia nella sua forma originale e costringe la molecola a rilasciare luce a un livello di energia diverso e più alto, che i nostri occhi vedono come blu. I ricercatori hanno confermato questo processo osservando la molecola sotto un microscopio e utilizzando simulazioni al computer per mappare come si muovevano gli elettroni prima e dopo la reazione. Hanno scoperto che il cambiamento non era solo un flicker temporaneo, ma una trasformazione chimica permanente, il che significa che la sonda poteva registrare in modo affidabile il marcatore di deterioramento.

Per dimostrare che questo concetto funziona nel mondo reale, il team ha trasformato la soluzione chimica in strumenti pratici. Per prima cosa, hanno imbevuto piccoli pezzi di carta da filtro con la soluzione della sonda e li hanno lasciati asciugare, creando semplici strisce reattive. Quando hanno posizionato una goccia di liquido contenente cadaverina su queste strisce, la fluorescenza rossa è scomparsa, sostituita da un debole bagliore blu, mentre gocce di altre sostanze chimiche comuni non hanno causato alcun cambiamento. Hanno poi portato queste strisce in cucina, posizionandole su gamberetti e pesce freschi. Un gruppo di frutti di mare è stato conservato in frigorifero a una temperatura fredda, mentre un altro gruppo è rimasto a temperatura ambiente. Nel corso di quattro giorni, i ricercatori hanno osservato le strisce sotto una speciale lampada ultravioletta. Le strisce sul cibo a temperatura ambiente, che stava marcendo, sono cambiate di colore dal rosso al blu man mano che i livelli di cadaverina aumentavano. Le strisce sul cibo refrigerato, che rimaneva fresco, sono rimaste rosse. Ciò ha dimostrato che le strisce potevano monitorare visivamente la freschezza del cibo nel tempo senza l'ausilio di apparecchiature elettroniche.

I ricercatori hanno anche esplorato un'applicazione più avanzata incorporando la sonda in un sottile film fibroso attraverso un processo chiamato elettrofilatura (electrospinning). Questo ha creato una maglia leggera capace di rilevare la cadaverina non solo nei liquidi, ma anche nell'aria sotto forma di vapore. Quando hanno esposto questo film all'odore di cadaverina che saliva da una soluzione, il film ha cambiato colore proprio come le strisce di carta. Ciò suggerisce che la tecnologia potrebbe in futuro essere utilizzata per monitorare l'aria all'interno di un frigorifero o di un container per spedizioni, avvisando le persone del deterioramento prima ancora che il cibo venga aperto. Lo studio ha dimostrato che la sonda può rilevare la cadaverina a concentrazioni molto basse, inferiori a un micromole, e può farlo in circa cinquanta minuti. Trasformando una complessa reazione chimica in un semplice cambiamento di colore, questo lavoro offre una strada promettente verso un monitoraggio alimentare più sicuro, permettendo a chiunque di vedere con i propri occhi i segni invisibili del deterioramento.