Fluorescent probe based on EDOT derivative EDOT-EN: Highly selective detection of biogenic amine Cadaverine and its application in food freshness monitoring

Lebensmittelverderb ist ein stiller Prozess, der oft lange beginnt, bevor ein Geruch für die menschliche Nase offensichtlich wird. Wenn Fleisch-, Fisch- und Milchprodukte zerfallen, wandeln mikroskopische Organismen Aminosäuren in kleine stickstoffbasierte Moleküle um, die als biogene Amine bekannt sind. Unter diesen dient eine spezifische Verbindung namens Cadaverin als zuverlässiges Warnsignal. Wenn proteinreiche Frischlebensmittel zu verfaulen beginnen, steigen die Cadaverin-Werte an, was signalisiert, dass das Produkt nicht mehr sicher zum Verzehr ist. Während Labore diese Chemikalien mit schweren, komplexen Maschinen messen können, sind solche Werkzeuge für einen Hobbykoch oder einen Markthändler unpraktisch. Die Herausforderung für Wissenschaftler bestand darin, eine Methode zu entwickeln, die einfach, schnell und empfindlich genug ist, um diese Warnsignale zu erkennen, bevor sie zu einer Gesundheitsgefahr werden.

Ein Forschungsteam der Qilu University of Technology und des 9ischen Krankenhauses der Volksbefreiungsarmee in China hat ein neues Werkzeug entwickelt, um diesen Bedarf zu decken. Sie entwickelten eine spezielle chemische Sonde, ein Molekül, das wie ein Lichtschalter fungiert und die Farbe wechselt, wenn es auf Cadaverin trifft. Die Forscher begannen damit, vier verschiedene Versionen dieser Sonde zu bauen, die alle auf einer Kernstruktur namens EDOT basieren, die für ihre Fähigkeit bekannt ist, Elektrizität zu leiten und Licht zu emittieren. Sie hängten verschiedene chemische Gruppen an das Ende jeder Sonde an, um zu sehen, welche am effektivsten reagieren würde. Nach Tests in verschiedenen flüssigen Umgebungen fanden sie heraus, dass eine spezifische Version, die sie EDOT-EN1 nannten, weitaus überlegen war als die anderen. Dieses Molekül leuchtet mit einem hellen roten Licht, wenn es allein ist, aber wenn es auf Cadaverin trifft, verschiebt sich das Licht zu einem blassen Blau, was ein klares visuelles Signal für die Anwesenheit der Verderbnischikalie liefert.

Die Wissenschaft hinter dieser Veränderung beruht darauf, wie das Molekül aufgebaut ist. Die Sonde besteht aus einem Teil, der Elektronen drückt, und einem Teil, der sie zieht, wodurch ein Energiefluss entsteht, der das rote Leuchten erzeugt. Wenn Cadaferin die Szene betritt, bindet es sich chemisch an die Sonde und unterbricht den Zug auf die Elektronen. Diese Störung stoppt den Energiefluss in seiner ursprünglichen Form und zwingt das Molekül, Licht auf einem anderen, höheren Energieniveau abzugeben, welches unsere Augen als Blau wahrnehmen. Die Forscher bestätigten diesen Prozess durch Beobachtung des Moleküls unter einem Mikroskop und durch Computersimulationen, um die Bewegung der Elektronen vor und nach der Reaktion abzubilden. Sie fanden heraus, dass die Veränderung nicht nur ein vorüberliches Flackern war, sondern eine permanente chemische Transformation bedeutete, was bedeutet, dass die Sonde die Anwesenheit des Verderbnismarkers zuverlässig aufzeichnen konnte.

Um zu beweisen, dass dieses Konzept in der realen Welt funktioniert, wandelte das Team die chemische Lösung in praktische Werkzeuge um. Zuerst tränkten sie kleine Stücke Filterpapier in der Sondenlösung und ließen sie trocknen, wodurch einfache Teststreifen entstanden. Wenn sie einen Tropfen einer Flüssigkeit, die Cadaferin enthielt, auf diese Streifen gaben, verschwand die rote Fluoreszenz und wurde durch ein schwaches blaues Leuchten ersetzt, während Tropfen anderer gängiger Chemikalien keine Veränderung bewirkten. Sie brachten diese Streifen dann in die Küche und platzierten sie auf frischen Garnelen und Fischen. Eine Gruppe von Meeresfrüchten wurde in einem Kühlschrank bei niedriger Temperatur aufbewahrt, während eine andere Gruppe bei Raumtemperatur lag. Über einen Zeitraum von vier Tagen beobachteten die Forscher die Streifen unter einer speziellen ultravioletten Lampe. Die Streifen auf den bei Raumtemperatur gelagerten Lebensmitteln, die verrotteten, änderten die Farbe von Rot zu Blau, als die Cadaferin-Werte stiegen. Die Streifen auf den gekühlten Lebensmitteln, die frisch blieben, blieben rot. Dies demonstrierte, dass die Streifen die Frische der Lebensmittel im Laufe der Zeit visuell verfolgen konnten, ohne elektronische Ausrüstung zu benötigen.

Die Forscher untersuchten auch eine fortgeschrittenere Anwendung, indem sie die Sonde mittels eines Prozesses namens Elektrospinning in einen dünnen, faserigen Film einbetteten. Dies erzeugte ein leichtes Netz, das in der Lage war, Cadaferin nicht nur in Flüssigkeiten, sondern auch in der Luft als Dampf zu detektieren. Als sie diesen Film dem Geruch von Cadaferin aussetzten, der aus einer Lösung aufstieg, änderte der Film die Farbe genau wie die Papierstreifen. Dies deutet darauf hin, dass die Technologie schließlich dazu verwendet werden könnte, die Luft in einem Kühlschrank oder einem Versandcontainer zu überwachen und Menschen vor dem Verderb zu warnen, noch bevor die Lebensmittel geöffnet werden. Die Studie zeigte, dass die Sonde Cadaferin bei sehr niedrigen Konzentrationen, unter einem Mikromol, und innerhalb von etwa fünfzig Minuten detektieren konnte. Durch die Umwandlung einer komplexen chemischen Reaktion in eine einfache Farbänderung bietet diese Arbeit einen vielversprechenden Weg für eine sicherere Lebensmittelüberwachung, die es jedem ermöglicht, die unsichtbaren Zeichen des Verderbs mit eigenen Augen zu sehen.