Fluorescent probe based on EDOT derivative EDOT-EN: Highly selective detection of biogenic amine Cadaverine and its application in food freshness monitoring

Voedselbederf is een stil proces dat vaak al lang begint voordat een geur voor de menselijke neus duidelijk waarneembaar wordt. Terwijl vlees, vis en zuivelproducten afbreken, zetten microscopische organismen aminozuren om in kleine stikstofhoudende moleculen die bekend staan als biogene aminen. Onder deze stoffen fungeert een specifieke verbinding genaamd cadaverine als een betrouwbaar waarschuwingssignaal. Wanneer verse eiwitrijke voedingsmiddelen beginnen te rotten, stijgt het cadaverinegehalte, wat aangeeft dat het product niet langer veilig is om te eten. Hoewel laboratoria deze chemicaliën kunnen meten met zware, complexe machines, zijn dergelijke instrumenten onpraktisch voor een thuiskok of een marktkraamverkoper. De uitdaging voor wetenschappers is geweest om een methode te creëren die eenvoudig, snel en gevoelig genoeg is om deze waarschuwingssignalen op te sporen voordat ze een gezondheidsrisico vormen.

Een team onderzoekers aan de Qilu University of Technology en het 960ste Hospitaal van de Volksbevrijdingsleger in China heeft een nieuwe tool ontwikkeld om aan deze behoefte te voldoen. Ze hebben een speciale chemische sonde ontwikkeld, een molecuul dat is ontworpen om te fungeren als een lichtschakelaar die van kleur verandert wanneer het cadaverine tegenkomt. De onderzoekers begonnen met het bouwen van vier verschillende versies van deze sonde, die allemaal gebaseerd zijn op een kernstructuur genaamd EDOT, die bekend staat om zijn vermogen om elektriciteit te geleiden en licht uit te stralen. Ze hechtten verschillende chemische groepen aan het uiteinde van elke sonde om te zien welke het meest effectief zou reageren. Na het testen van deze sondes in verschillende vloeibare omgevingen, ontdekten ze dat één specifieke versie, die ze EDOT-EN1 noemden, veel superieur was aan de andere. Dit molecuul geeft een helderrood licht af wanneer het alleen is, maar wanneer het cadaverine tegenkomt, verschuift het licht naar een bleekblauw, wat een duidelijk visueel signaal geeft dat de bederfstof aanwezig is.

De wetenschap achter deze verandering berust op de manier waarop het molecuul is opgebouwd. De sonde is geconstrueerd met een deel dat elektronen duwt en een deel dat ze trekt, wat een energiestroom creëert die de rode gloed produceert. Wanneer cadaverine het toneel betreedt, hecht het zich chemisch aan de sonde, waardoor de trek aan de elektronen wordt onderbroken. Deze verstoring stopt de energiestroom in de oorspronkelijke vorm en dwingt het molecuul om licht uit te stralen op een ander, hoger energieniveau, wat onze ogen als blauw waarnemen. De onderzoekers bevestigden dit proces door het molecuul onder een microscoop te observeren en computersimulaties te gebruiken om in kaart te brengen hoe de elektronen bewogen vóór en na de reactie. Ze ontdekten dat de verandering niet slechts een tijdelijk flikkering was, maar een permanente chemische transformatie, wat betekent dat de sonde de aanwezigheid van de bederfmarker betrouwbaar kon registreren.

Om te bewijzen dat dit concept in de echte wereld werkt, maakten de onderzoekers de chemische oplossing om tot praktische hulpmiddelen. Eerst weekten ze kleine stukjes filterpapier in de sonde-oplossing en lieten ze deze drogen, waardoor eenvoudige teststrips ontstonden. Wanneer ze een druppel vloeistof die cadaverine bevat op deze strips plaatsten, verdween de rode fluorescentie en werd deze vervangen door een zwakke blauwe gloed, terwijl druppels van andere veelvoorkomende chemicaliën geen verandering veroorzaakten. Vervolgens namen ze deze strips mee naar de keuken en plaatsten ze op verse garnalen en vis. Eén groep zeevruchten werd in een koelkast op een lage temperatuur bewaard, terwijl een andere groep op kamertemperatuur stond. Gedurende vier dagen observeerden de onderzoekers de strips onder een speciale ultraviolette lamp. De strips op het voedsel op kamertemperatuur, dat aan het rotten was, veranderden van kleur van rood naar blauw naarmate de cadaverinegehaltes stegen. De strips op het gekoelde voedsel, dat vers bleef, bleven rood. Dit toonde aan dat de strips de versheid van voedsel in de loop van de tijd visueel konden volgen zonder enige elektronische apparatuur.

De onderzoekers verkenden ook een meer geavanceerde toepassing door de sonde in een dunne, vezelige film in te bedden via een proces dat electrospinning wordt genoemd. Dit creëerde een lichtgewicht gaas dat niet alleen de verdere aanwezigheid van cadaverine in vloeistoffen kon detecteren, maar ook in de lucht als een damp. Wanneer ze deze film blootstelden aan de geur van cadaverine die opsteeg uit een oplossing, veranderde de film van kleur net zoals de papieren strips dat deden. Dit suggereert dat de technologie uiteindelijk gebruikt kan worden om de lucht in een koelkast of een zeecontainer te monitoren, waardoor mensen worden gewaarschuwd voor bederf nog voordat het voedsel is geopend. De studie toonde aan dat de sonde cadaverine kon detecteren bij zeer lage concentraties, tot minder dan één micromool, en dat dit binnen ongeveer vijftig minuten kon gebeuren. Door een complexe chemische reactie om te zetten in een eenvoudige kleurverandering, biedt dit werk een veelbelovend pad naar veiligere voedselbewaking, waardoor iedereen de onzichtbare tekenen van bederf met het eigen oog kan zien.