Fluorescent probe based on EDOT derivative EDOT-EN: Highly selective detection of biogenic amine Cadaverine and its application in food freshness monitoring

A deterioração dos alimentos é um processo silencioso, que muitas frequentemente começa muito antes de um odor se tornar óbvio para o nariz humano. À medida que carnes, peixes e produtos lácteos se decompõem, microrganismos microscópicos convertem aminoácidos em pequenas moléculas à base de nitrogênio conhecidas como aminas biogênicas. Entre estas, um composto específico chamado cadaverina atua como um sinal de alerta confiável. Quando alimentos ricos em proteínas começam a apodrecer, os níveis de cadaverina aumentam, sinalizando que o produto não é mais seguro para o consumo. Embora laboratórios possam medir esses produtos químicos com maquinários pesados e complexos, tais ferramentas são impraticáveis para um cozinheiro doméstico ou um vendedor de mercado. O desafio para os cientistas tem sido criar um método que seja simples, rápido e sensível o suficiente para detectar esses sinais de alerta antes que se tornem um risco à saúde.

Uma equipe de pesquisadores da Universidade de Tecnologia de Qilu e do 960º Hospital do Exército de Libertação Popular, na China, desenvolveu uma nova ferramenta para atender a essa necessidade. Eles criaram uma sonda química especial, uma molécula projetada para agir como um interruptor de luz que muda de cor quando encontra a cadaverina. Os pesquisadores começaram construindo quatro versões diferentes desta sonda, todas baseadas em uma estrutura central chamada EDOT, conhecida por sua capacidade de conduzir eletricidade e emitir luz. Eles anexaram diferentes grupos químicos à extremidade de cada sonda para ver qual delas reagiria de forma mais eficaz. Após testá-las em vários ambientes líquidos, descobriram que uma versão específica, que nomearam de EDOT-EN1, era muito superior às outras. Esta molécula brilha com uma luz vermelha brilhante quando está sozinha, mas quando encontra a cadaverina, a luz muda para um azul pálido, fornecendo um sinal visual claro de que o químico de deterioração está presente.

A ciência por trás dessa mudança baseia-se em como a molécula é construída. A sonda é construída com uma parte que empurra elétrons e uma parte que os puxa, criando um fluxo de energia que produz o brilho vermelho. Quando a cadaverina entra em cena, ela se anexa quimicamente à sonda, interrompendo a tração sobre os elétrons. Essa interrupção interrompe o fluxo de energia em sua forma original e força a molécula a liberar luz em um nível de energia diferente e mais alto, que nossos olhos veem como azul. Os pesquisadores confirmaram esse processo observando a molécula sob um microscópio e usando simulações de computador para mapear como os elétrons se moviam antes e depois da reação. Eles descobriram que a mudança não era apenas um piscar temporário, mas uma transformação química permanente, o que significa que a sonda poderia registrar confiavelmente a presença do marcador de deterioração.

Para provar que este conceito funciona no mundo real, a equipe transformou a solução química em ferramentas práticas. Primeiro, eles mergulharam pequenos pedaços de papel de filtro na solução da sonda e os deixaram secar, criando tiras de teste simples. Quando colocaram uma gota de líquido contendo cadaverina nessas tiras, a fluorescência vermelha desapareceu, substituída por um brilho azul tênue, enquanto gotas de outros produtos químicos comuns não causaram nenhuma alteração. Eles então levaram essas tiras para a cozinha, colocando-as em camarões e peixes frescos. Um grupo de frutos do mar foi mantido em uma geladeira em temperatura baixa, enquanto outro grupo ficou fora, em temperatura ambiente. Ao longo de quatro dias, os pesquisadores observaram as tiras sob uma lâmpada ultravioleta especial. As tiras no alimento em temperatura ambiente, que estava apodrecendo, mudaram de cor de vermelho para azul conforme os níveis de cadaverina subiam. As tiras no alimento refrigerado, que permaneceu fresco, continuaram vermelhas. Isso demonstrou que as tiras poderiam rastrear visualmente o frescor dos alimentos ao longo do tempo sem qualquer equipamento eletrônico.

Os pesquisadores também exploraram uma aplicação mais avançada ao incorporar a sonda em um filme fibroso fino usando um processo chamado eletrofiação. Isso criou uma malha leve que podia detectar a cadaverina não apenas em líquidos, mas no ar como um vapor. Quando expuseram este filme ao cheiro de cadaverina subindo de uma solução, o filme mudou de cor exatamente como as tiras de papel, sugerindo que a tecnologia poderia eventualmente ser usada para monitorar o ar dentro de uma geladeira ou de um contêiner de transporte, alertando as pessoas sobre a deterioração antes mesmo de os alimentos serem abertos. O estudo mostrou que a sonda poderia detectar a cadaverina em concentrações muito baixas, abaixo de um micromol, e poderia fazê-lo em cerca de cinquenta minutos. Ao transformar uma reação química complexa em uma simples mudança de cor, este trabalho oferece um caminho promissor para o monitoramento seguro dos alimentos, permitindo que qualquer pessoa veja os sinais invisíveis de deterioração com seus próprios olhos.